Fils d’immigrés portugais, Oscar se destine initialement à une carrière sportive – il rêve de devenir footballeur. Malheureusement, suite à un accident de quad, son rêve se brise et il décide de rependre deux affaires : le café du sport et un cabaret-spectacle dans l’arrière-pays lyonnais, la Pitchounette, qu’il transforme en discothèque nommée le Boats ’N Hoes. Il assure également le poste de DJ. Homme d’affaires, il ouvre au fil des ans plusieurs établissements – discothèques, bars, restaurants. Ceux-ci, renommés, accueillent de nombreuses personnalités françaises et étrangères, dont l’acteur Samy Naceri et le judoka David Douillet. En mai 2011, il est condamné à deux mois de prison avec sursis et 3 000 euros d’amende pour violences volontaires en réunion – une rixe survenue avec un client en 2010 dans l’un de ses clubs et au cours de laquelle un gendarme est blessé et un journaliste agressé.